Actualización automatizada (Java/MySQL)

Hola, necesito orientación, estoy creando un sistema en Java/Netbeans y MySQL con procedimientos almacenados. El problema que es primera vez que manejo un sistema con estas características.
Primero tengo un contrato el cual tiene asociados muchos dispositivos, cada dispositivo tiene una cuota fija mensual, es ahí el problema, cuando un cliente añade uno o varios nuevos dispositivos a su contrato, este debe ser pagado por los días de utilización del primer mes, después ya corre con su tarifa mensual. Puedo calcular lo utilizado en el mes y que el cliente cancele solo ese porcentaje utilizado, pero como hago que el sistema me actualice masiva y automáticamente el monto total de ese mes, ya que el monto total de los dispositivos contabilizara el primer mes el monto del dispositivo con la rebaja, al momento de facturar debería eliminar ese monto y colocar la mensualidad completa, para que siga facturando el resto de meses el monto completo.

Y lo otro necesito que el sistema automáticamente cree las facturas en el sistema, cada factura estará asociada a un contrato. Y debe generarse de forma masiva.

He pensado hacer un robot o algo que actué como observador y que ejecuté las acciones requeridas.

Pero necesito ideas ya que puede haber muchas más soluciones y me estoy ahogando en un vaso de agua.

Saludos y gracias por su ayuda.